小学

唐纳德·特朗普出生于1946年，看起来不是一个安份的孩子，从不害怕和别人对着干，也经常顶撞严厉的父亲。据特朗普在《做生意的艺术》一书里写到：小学二年级时，他觉得音乐老师“根本不懂音乐”，就把他揍成了熊猫眼。为这事，他差点被学校开除。音乐老师后来否认被打，但直到60多年后，他依然愤愤不平地说过：这孩子10岁的时候，哪怕在那时，他都是一坨屎。可以想象，特朗普当时给这位老师带来了多大的屈辱。

中学

1959年，13岁的时候，为了“矫正儿子的坏习惯”，特朗普被父亲送入纽约军事学院（New York Military Academy，名字叫的很大，实际上是一所民办的以军事训练为特色的寄宿中学及大学预科学校，位于纽约市以北60英里（97公里）的康沃尔（Cornwall）乡村小镇。

特朗普在这所学校，得到了很大的帮助。首先，浮躁的特朗普，遇到了克星。一个叫杜比安斯的海军退役老师，把他治得服服帖帖。用特朗普的话说：我对老师是“以智取胜，讨他喜欢。”他总结道：对于这种强势的人，“你得让他知道，我不怕你，但是非常尊敬你。” 

从这点可以看出，特朗普并非一味鲁莽的人。当遇到真正能压服他的对手，他也能卑躬屈膝地讨好。其次，学校的军事化JROTC管理，包括学习时间管理，任务管理，自律管理等领导力管理对于特朗普而言，无意是一个很大的个人性格和能力改造。第三，特朗普确实在学校成为了名人。身高体大的他热爱体育,很快成为了美式足球，英式足球和棒球的学院校队队员，还一度担任棒球队的队长，从第一年的菜鸟，上升到了最后一年的队长，不仅赢得两年的精英学院奖和四年荣誉学院，还入选了学校的体育运动名人堂。

多年后，特朗普曾在自传《永不满足：唐纳德·川普和对成功的追求》(Never Enough: Donald Trump and the Pursuit of Success)中说道，他“总觉自己身在军校”，军校期间他对所有事情，无论大小，都有求胜欲，这一要求也延续到了他日后的经商和竞选中。

大学

大学前2年,特朗普就读Fordham University, 他成功运用学校领导基本都是特朗普家族的熟人逃避兵役. 当时正值越战，美国青壮年都有服兵役的义务，本来特朗普完全符合条件，但是他找关系搞了4次“学业延期”，逃避了兵役。最后一次实在无法再逃了，干脆在老爹的租客里找了一个医生，开了张“脚上长了骨刺”的证明，彻底堵住了当兵的可能。考虑到特朗普在大学是各种体育球队的主力队员，“骨刺”这个借口，真是莫名的讽刺。

最后2年, 特朗普依靠他哥哥铁哥们詹姆斯·诺兰的关系,转学去了宾夕法尼亚大学沃顿商学院. 诺兰当时正是在宾夕法尼亚大学沃顿商学院担任招生委员会的委员。

关于成绩，值得注意的是: 特朗普迄今不允许中学和大学学校公开自己的在校成绩! 同时,他一直把他被沃顿录取当成自己智力超群的证明，丝毫不提他是关系户的事实。

从沃顿毕业后，特朗普两次通过《纽约时报》宣传自己，号称以沃顿第一名光荣毕业。但是在沃顿的荣誉榜单上，却怎么也找不到特朗普的名字. 同时, 若干年后，特朗普通过律师对纽约军事学院和福特汉姆大学都发出警告，要求对方不得公开特朗普的学业成绩。在这里，我们不得不猜测,特朗普的成绩到底如何！

但是，留学服务界确实有这么一个共识：奥巴马是“学霸”，特朗普是“学渣”。网上流传着这么一个真实的故事，有图有真相：一位来自于亚特兰大的退休英语教师伊万·梅森（Mason）曾经在早前写信给美国总统特朗普，希望他能与在佛罗里达州的帕克兰校园枪击案遇难者家属单独会面，结果特朗普的回信让她大跌眼镜，一纸全是语法错误。